CBGA: hape, millest kõik kannabinoidid alguse saavad

Analüüsileht ekraanil ja nimi, mida sealt ei leia

Ekraanil seisab partiianalüüs. Ridu on kümmekond: kannabidiool, CBDA, kannabigerool, kannabinool, THC oma väärtusega. Silm otsib aga midagi muud. Kirjandusest jäi meelde, et kanepitaimes tekib esimesena üks hape ja et sellest hargnevad kõik ülejäänud kannabinoidid. Lühend on CBGA. Sellel lehel seda rida ei seisa.

Tegu ei ole dokumendi lüngaga. CBGA püsib eelkõige elavas taimes. Tavapärase ekstraheerimise ja hoiustamise tingimustes läheb hape üle kannabigerooliks, nii et pudelisse jõuab pigem neutraalne vorm. Sama põhjus teeb keeruliseks puhta CBGA eraldamise: kohalolek taimes on ajutine ja kogused kõiguvad taime kaupa. Nii jaguneb kogu teema kaheks pooleks. Üks pool puudutab taime ja seal toimuvat reaktsiooni. Teine pool puudutab pudelit ja seda paberit, mis pudeli juurde kuulub.

Ensüümisamm, mille 1998. aasta töö kirja paneb

Fellermeieri ja Zenki 1998. aasta töö nimetab kannabigeroolhapet tetrahüdrokannabinooli lähteaineks [1]. Kirjeldatud samm ise on lühike: olivetoolhappest tekib kanepi ensüümi vahendusel CBGA. Reaktsioon on konkreetne ja korratav, mitte üldsõnaline pilt taime keemiast [1]. Sellest ajast seisab kannabinoidide tekkeloo esimene lüli kirjanduses nimeliselt olemas. Enne seda sammu ei ole taimes veel ühtegi kannabinoidhapet. Pärast seda sammu hargneb rada laiali, ja iga hilisem happeline kannabinoid viitab tagasi samale lähtekohale.

Miks vastus jõuab kohale alles kümnendi lõpus

Kannabinoidide keemia on 1990ndate keskpaigaks juba korralikult dokumenteeritud. Molekulid kannavad nimesid, struktuurid seisavad joonistel, happelised ja neutraalsed vormid on teineteisest eristatud. Lahtine küsimus puudutab hoopis muud asja: milline reaktsioon paneb selle esimese kannabinoidhappe üldse kokku. Vastus jõuab trükki 1998. aastal, koos ensüümi rolli ja lähteaine nimega [1]. Just seetõttu seisab antud teema alguses üks aastaarv ja üks katse. Kui keegi ütleb, et üks hape seisab kõigi teiste ees, tuleb see väide lõpuks samast mõõtmisest.

Rada taimes, samm sammu haaval

1. Lähteaine kannab nime olivetoolhape. See ühend ise ei ole veel kannabinoid, vaid seisab reaktsiooni ühel poolel. 1998. aasta töös läheb just see molekul kanepi ensüümi kätte [1].
2. Ensüüm liidab olivetoolhappele teise osa ja tulemus kannab nime kannabigeroolhape. Fellermeier ja Zenk kirjeldavad seda konkreetse ja korratava reaktsioonina, mitte laia skeemina [1].
3. Nüüd seisab taimes esimene kannabinoidhape. Kõik ülejäänud happelised vormid tulevad selle järel, mistõttu 1998. aasta töö nimetab CBGA-d tetrahüdrokannabinooli lähteaineks [1].
4. Edasi rada hargneb. Lähtehappest saab kolm happelist liini, ja see, kui palju millisele liinile läheb, oleneb süntaasidest, mis antud taimel kaasas on [1].
5. Ensüümikomplekt tuleb sordiga. Kaks põldu annavad seetõttu erineva happerea, ilma et keegi töötlusetapis midagi ümber seaks.
6. EL-i turul lubatud kanepi juures valitakse ja aretatakse sorte nii, et THC jääb põllukultuurile kehtestatud piiri sisse. Tagantjärele seda numbrit ei korrigeerita.
7. See osa lähtehappest, mis ühegi süntaasi kätte ei satu, jääb alles. Nii jõuab kannabigerool neutraalse vormina järgmisse etappi, ilma et keegi teda eraldi juurde paneks.
8. Töötlus ja aeg lisavad pilti neutraalseid vorme ning lagunemissaadusi. 2005. aasta ülevaade loendab neid kataloogis omaette kirjetena [2].
9. Pudeli kohta kehtivad numbrid seisavad partiianalüüsis. Elava taime hetkeseisu see dokument ei näita, ja CBGA rida sealt tavaliselt ei leia.

Kolm happelist liini ja ensüümid, kes valiku teevad

Pärast CBGA-d ei jätka rada ühes suunas. Taime sees jaguneb see kolme happelise liini vahel ja määrav on süntaaside komplekt, mis taimel kaasas on [1]. Ühest lähtehappest saab nii tetrahüdrokannabinoolhape, kannabidioolhape ehk CBDA kui ka kannabikromeenhape. Nimed lähevad lahku, algus jääb samaks.

Siit tuleb vastus ka sellele, miks kaks kanepitaime annavad eri numbrid. Sordi ensüümikomplekt otsustab, kui suur osa lähtehappest millisele liinile läheb. See ei ole hilisem seadistus ega töötlusvõte, vaid taime enda varustus. Kui ühel sordil on üht süntaasi rohkem, kaldub happerida sinnapoole. Teisel sordil kaldub sama rida mujale, ja mõõtmine näitab seda vahet üsna selgelt.

EL-i turul lubatud kanepi puhul tähendab see üht praktilist asja. Sorte aretatakse ja valitakse nii, et THC jääb põllukultuurile kehtestatud piiri sisse. Numbrit ei korrigeerita tagantjärele, vaid see tuleb kaasa juba sordi valikuga. Nii seisab ka põllul tehtud otsus ja hiljem paberil seisev happerida omavahel seoses.

Ja siis on veel see lähtehappe osa, mis ühegi süntaasi kätte ei satu. Sellest saab kannabigerool, mille nime otsingud toovad ette CBG kujul. Kannabigerool ei ole seega neljas haru, vaid pigem jääk sealt, kust kolm haru alguse saavad. Kui otsing viib sõnadeni täisspektrum CBD õli, saab iga kirje juures üle vaadata, millised kannabinoidid seal nimeliselt kirjas seisavad, sealhulgas CBD õlide lehel, kus etiketi read ja partiianalüüs käivad koos.

Kataloogi maht 2005. aasta ülevaate järgi

ElSohly ja Slade kirjeldavad 2005. aastal avaldatud ülevaates kanepit looduslike kannabinoidide keeruka seguna [2]. Kataloogis seisavad kümned üksikud kannabinoidid ja lisaks sadade ringis muid taimeühendeid [2]. See arv seletab, miks üksainus lühend etiketil jätab pildist suure osa nimetamata. Otsingusõna terpeenid puudutab sama loendi teist, suuremat poolt: ühendeid, mis ei kuulu kannabinoidide veergu [2]. Kannabinoidide pool ise on seevastu ridade kaupa lahti kirjutatud, ja seal seisab CBGA-l oma kindel koht rea alguses.

Kanepiõli, CBD õli ja kannabinoidid satuvad otsingus tihti ühte ritta, kuigi kataloogi mõttes räägivad need eri asjadest. Üks puudutab taime osa, teine valmis kirjet, kolmas ühendirühma nimesid. 2005. aasta ülevaade tegeleb kolmandaga [2].

Kolm liiki kirjeid samas loendis

Sama molekul võib loendis seista kaks korda: üks kord happelise, teine kord neutraalse vormina [2]. Teine rühm koosneb kõrvalahela variantidest, kus põhistruktuur jääb samaks, aga ahela pikkus erineb [2]. Kolmas rühm on vananemisel tekkivad lagunemissaadused [2]. CBGA puutub kõigi kolmega kokku. Tal on oma neutraalne partner kannabigerooli näol, tal on koht happeliste vormide veerus, ja tavapärastes hoiustamistingimustes läheb ta ise üle neutraalseks vormiks. Nii kasvab kataloog ka siis, kui uut molekuli juurde ei tule: iga vorm ja iga variant saab omaette rea.

Mis on kirjas, mis jääb lahtiseks

Taimest pudelini: kaks eri dokumenti

Miks CBGA ekstraktis püsima ei jää

Väljaspool taime muutub CBGA uurimine tükk maad tüütumaks. Kohalolek on ajutine, kogused kõiguvad, ja tavapärase ekstraheerimise ning hoiustamise tingimustes läheb hape üle kannabigerooliks. Puhtal kujul eraldamine jääb seetõttu keeruliseks, ja kirjanduse toimik on selle poole pealt selgelt õhem kui 1998. aasta rada ise. Nii tekib olukord, kus tekkeloo esimene lüli seisab kindlalt kirjas [1], samal ajal kui sama molekuli hilisem elu pudelis jääb suures osas kirjeldamata. Kannabigerool ise on seevastu kataloogis omaette tootena olemas ja selle nimi seisab kujul CBG Oil 5% + CBD 2.5%; kirje leiab CBG õli lehelt, kus koostis on rea kaupa lahti kirjutatud.

Mida partiianalüüs ja kataloog näitavad

Küsimused CBD õli kasutamise kohta ja küsimused taime keemia kohta lähevad eri paberitele. Esimesele vastab etikett, teisele vastab kirjandus. Partiianalüüs näitab, mis konkreetses partiis mõõdetud on, ja jätab ülejäänu nimetamata, sealhulgas CBGA rea, mida sealt tavaliselt ei leia. Cibdol tegeleb kannabinoididega alates 2014. aastast ja kataloogi kirjed järgivad sedasama korda ka CBGA puhul: näidatakse seda, mis mõõdetud seisab, nimetatakse allikas ja jäetakse lünk nähtavaks. Sama loogika kehtib nahahoolduse poolel, kus koostis seisab samuti kirje juures, näiteks CBD kreemide lehel. Kui keegi tahab teada, millest tema pudeli happeline pool alguse saab, viib vastus tagasi ühe ensüümisammu juurde 1998. aasta tööst [1] ja ühe kataloogi juurde 2005. aasta ülevaatest [2].