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Sources
Quellen

[1] Taura F, Morimoto S, Shoyama Y. Purification and characterization of cannabidiolic-acid synthase from Cannabis sativa L.. Biochemical analysis of a novel enzyme that catalyzes the oxidocyclization of cannabigerolic acid to cannabidiolic acid. The Journal of Biological Chemistry. 1996;271(29):17411-17416. doi:10.1074/jbc.271.29.17411 [Quelle]

[2] Nachnani R, Raup-Konsavage WM, Vrana KE. The Pharmacological Case for Cannabigerol. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2021;376(2):204-212. doi:10.1124/jpet.120.000340 [Quelle]

[3] Nachnani R, Raup-Konsavage WM, Vrana KE. The Pharmacological Case for Cannabigerol. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2021;376(2):204-212. doi:10.1124/jpet.120.000340 [Quelle]

[4] Nachnani R, Raup-Konsavage WM, Vrana KE. The Pharmacological Case for Cannabigerol. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2021;376(2):204-212. doi:10.1124/jpet.120.000340 [Quelle]

[5] Smeriglio A, Giofrè SV, Galati EM, u. a. Inhibition of aldose reductase activity by Cannabis sativa chemotypes extracts with high content of cannabidiol or cannabigerol. Fitoterapia. 2018;127:101-108. doi:10.1016/j.fitote.2018.02.002 [Quelle]

[6] D’Aniello E, Fellous T, Iannotti FA, et al. Identification and characterization of phytocannabinoids as novel dual PPARα/γ agonists by a computational and in vitro experimental approach. Biochimica Et Biophysica Acta General Subjects. 2019;1863(3):586-597. doi:10.1016/j.bbagen.2019.01.002 [Quelle]

[7] Nallathambi R, Mazuz M, Namdar D, et al. Identification of Synergistic Interaction Between Cannabis-Derived Compounds for Cytotoxic Activity in Colorectal Cancer Cell Lines and Colon Polyps That Induces Apoptosis-Related Cell Death and Distinct Gene Expression. Cannabis and Cannabinoid Research. 2018;3(1):120-135. doi:10.1089/can.2018.0010 [Quelle]

[8] van Breemen RB, Muchiri RN, Bates TA, et al. Cannabinoids Block Cellular Entry of SARS-CoV-2 and the Emerging Variants. Journal of Natural Products. Published online January 10, 2022. doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00946 [Quelle]

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Cannabigerolsäure (CBGA): Alles, was Du wissen musst

Was ist CBGA?

CBGA ist bekannt als das „Muttercannabinoid“, das im Grunde als Vorgänger aller Mitglieder der Cannabinoid-Familie agiert. Doch seine Rolle bei der Biosynthese von Cannabinoiden ist nicht die einzige erkundenswerte Eigenschaft – die verschiedenen Anwendungsmöglichkeiten von CBGA könnten auch für Menschen interessant sein. In diesem Artikel erfährst Du mehr.

Inhalt:

  1. Was ist CBGA?
  2. FAQ

Was ist CBGA?

CBGA, oder Cannabigerolsäure, spielt eine Schlüsselrolle bei der Bildung aller Cannabinoide in Hanf und Cannabis. Es wird weithin als das „Muttercannabinoid“ angesehen, da Cannabinoide wie CBD, CBC und THC ohne die Verbindung nicht existieren würden. Tatsächlich gäbe es ohne CBGA auch keine anderen Cannabinoide!

Es dauerte jedoch eine Weile, bis die Rolle von CBGA bei der Cannabinoid-Biosynthese entschlüsselt wurde. Ende der neunziger Jahre, etwa dreißig Jahre nach seiner ersten Entdeckung, kamen japanische Wissenschaftler schließlich zu dieser Erkenntnis.[1] Trotzdem fragst Du Dich wahrscheinlich, wie genau eine einzige Substanz den Weg für über hundert einzigartige Cannabinoide ebnen kann?

Woher stammt CBGA?

Die Entstehungsgeschichte von CBGA beginnt in den frühesten Stadien der Entwicklung der Cannabispflanze. Durch eine Reihe chemischer Reaktionen bilden Cannabis-Trichome die Moleküle Olivetolsäure (OA) und Geranyldiphosphat (GPP), die dann in CBGA umgewandelt werden.

Einmal synthetisiert, kann CBGA je nach Enzym, das die Reaktion katalysiert, zu einer Vielzahl von Cannabinoidsäuren werden. THCA-Synthase, CBDA-Synthase und CBCA-Synthase wandeln CBGA in THCA, CBDA bzw. CBCA um.

Unter den richtigen Bedingungen kann CBGA jedoch auch in das Cannabinoid CBG umgewandelt werden. Bei Hitzeeinwirkung löst sich eine Carboxylgruppe von dem Molekül. Bei diesem Prozess, der als Decarboxylierung bezeichnet wird, entsteht CBG.

CBGA übernimmt in der Cannabispflanze auch noch andere grundlegende Rollen. Als Sekundärmetabolit trägt es dazu bei, Energie für die Harz- und Samenproduktion in die Blüten zu leiten. Das Molekül vollbringt diese beeindruckende Leistung, indem es den programmierten Zelltod in den Blättern fördert, wodurch wichtige Energie freigesetzt wird.

Was ist der Unterschied zwischen CBGA und CBG?

CBGA und CBG unterscheiden sich chemisch, weil CBGA als Säureverbindung nur im pflanzlichen Rohmaterial vorkommt, während CBG decarboxyliert ist. Es scheint so, als gäbe es zumindest vorerst keine weiteren wesentlichen Unterschiede zwischen den Cannabinoiden. Da die Erforschung sowohl von CBG als auch von CBGA noch im Gange ist, wissen wir aktuell nur sehr wenig.

Da Wissenschaftler die Rolle von CBGA in der Cannabinoid-Biosynthese erst 1996 entdeckten, besitzen wir nur ein begrenztes Wissen über diese Verbindung. Wir wissen, dass beide über das Endocannabinoid-System (ECS) und die dazugehörigen verschiedenen Rezeptoren mit dem menschlichen Körper interagieren. Wo und in welchem Ausmaß diese Verbindungen an Rezeptoren binden, ist noch unklar.

Erfreulicherweise scheinen beide Substanzen nicht psychotrop zu sein. Das bedeutet, dass sie kein High auslösen. Aufgrund des Datenmangels wissen wir allerdings auch nicht, ob diese Cannabinoide mit Medikamenten interagieren. Kurz gesagt, scheinen die ersten Anhaltspunkte zu CBGA und CBG vielversprechend zu sein. Dennoch wissen wir einfach zu wenig über die beiden Cannabinoide, um ihre Sicherheit zu bestätigen.[2]

Wie wirkt CBGA?

Obwohl wir nur sehr wenig wissen, können wir verfügbare Forschungserkenntnisse untersuchen, um herauszufinden, wie CBGA im Körper wirken könnte:

• Es gibt Hinweise darauf, dass CBG eine einzigartige Beziehung zu Adrenozeptoren und 5-HT-Rezeptoren hat, was auf eine möglicherweise ähnliche Interaktion mit CBGA hindeutet.[3]

• Es wird vermutet, dass CBG ein schwacher oder partieller Agonist von CB1 und CB2 sein könnte.[4] Weil von dieser Beziehung bisher jedoch nur sehr wenig bekannt ist, ist es nicht bewiesen.

• CBGA spielt eine entscheidende Rolle für den Entourage-Effekt. Dabei handelt es sich um ein Phänomen, bei dem das kombinierte Potenzial von Cannabinoiden, Terpenen und anderen Verbindungen in Cannabis verstärkt wirkt. Vollspektrum-Cannabinoidprodukte beispielsweise machen dieses Phänomen nutzbar, um den Gesamteinfluss auf das Wohlbefinden zu verbessern.

Was ist CBGA?

Welche Wirkung hat CBGA?

CBGA wurde bisher nur sehr begrenzt erforscht und es gibt nur eine Handvoll nachlesbarer Studien:

• CBGA und Diabetes: Eine in der Zeitschrift Fitoterapia veröffentlichte Studie untersuchte die Auswirkungen einer CBGA-reichen Sorte auf das Enzym Aldose-Reduktase – ein Molekül, das mit Diabetes in Verbindung gebracht wird.[5]

• CBGA und Stoffwechsel: Ein 2019 in der Zeitschrift Biochimica et Biophysica Acta veröffentlichtes Paper beschreibt Details aus der computergestützten Zellforschung, die darauf hindeuten, dass die Cannabinoidsäure an Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren (PPARs) binden kann, die mit dem Stoffwechsel in Verbindung stehen.[6]

• CBGA und Krebszellen: Forscher in Israel testeten „unerhitzte Cannabisextrakte (C2F), Fraktion 7 (F7) und Fraktion 3 (F3)“ an Dickdarmkrebszellen.[7]

• CBGA und COVID-19: Zwei Universitäten in Oregon arbeiteten zusammen, um die Wirksamkeit von Cannabinoiden gegen SARS-CoV-2 zu untersuchen.[8]

Auch wenn es den Anschein haben mag, als bestünde nur ein geringes Interesse an CBGA, gibt es nicht ohne guten Grund zu wenig Forschung auf diesem Gebiet. Da Cannabigerolsäure die Vorstufe aller Cannabinoide ist, lässt sie sich unglaublich schwer isolieren.

Dank des durch die Erforschung von COVID-19 ausgelösten Interesses an CBGA besteht jedoch kein Zweifel daran, dass man sich erneut auf seine praktischen Anwendungen konzentrieren wird.

Stöbere im Cibdol-Shop, um eine Auswahl an Vollspektrum-Produkten zu entdecken, die sich den Entourage-Effekt zunutze machen. Um mehr über säurehaltige Cannabinoide und die chemischen Reaktionen in der Hanfpflanze zu erfahren, besuche unsere CBD-Enzyklopädie, die alles enthält, was Du wissen musst.

FAQ

Ist CBGA legal?
Als nicht-psychotrope Cannabinoidsäure ist CBGA in vielen der Länder legal, in denen auch CBD legal ist. CBG wird aus Hanfpflanzen mit einem niedrigen THC-Gehalt gewonnen, die derzeit in den Vereinigten Staaten und vielen europäischen Ländern legal sind.
Ist CBGA dasselbe wie CBG?
CBGA ist eine saure Vorstufe von CBG. Das bedeutet, dass seine Wirkung auf den menschlichen Körper unterschiedlich sein kann. Die Forschung bestimmt gerade die wichtigsten Unterschiede zwischen diesen Verbindungen.
Quellen

[1] Taura F, Morimoto S, Shoyama Y. Purification and characterization of cannabidiolic-acid synthase from Cannabis sativa L.. Biochemical analysis of a novel enzyme that catalyzes the oxidocyclization of cannabigerolic acid to cannabidiolic acid. The Journal of Biological Chemistry. 1996;271(29):17411-17416. doi:10.1074/jbc.271.29.17411 [Quelle]

[2] Nachnani R, Raup-Konsavage WM, Vrana KE. The Pharmacological Case for Cannabigerol. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2021;376(2):204-212. doi:10.1124/jpet.120.000340 [Quelle]

[3] Nachnani R, Raup-Konsavage WM, Vrana KE. The Pharmacological Case for Cannabigerol. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2021;376(2):204-212. doi:10.1124/jpet.120.000340 [Quelle]

[4] Nachnani R, Raup-Konsavage WM, Vrana KE. The Pharmacological Case for Cannabigerol. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2021;376(2):204-212. doi:10.1124/jpet.120.000340 [Quelle]

[5] Smeriglio A, Giofrè SV, Galati EM, u. a. Inhibition of aldose reductase activity by Cannabis sativa chemotypes extracts with high content of cannabidiol or cannabigerol. Fitoterapia. 2018;127:101-108. doi:10.1016/j.fitote.2018.02.002 [Quelle]

[6] D’Aniello E, Fellous T, Iannotti FA, et al. Identification and characterization of phytocannabinoids as novel dual PPARα/γ agonists by a computational and in vitro experimental approach. Biochimica Et Biophysica Acta General Subjects. 2019;1863(3):586-597. doi:10.1016/j.bbagen.2019.01.002 [Quelle]

[7] Nallathambi R, Mazuz M, Namdar D, et al. Identification of Synergistic Interaction Between Cannabis-Derived Compounds for Cytotoxic Activity in Colorectal Cancer Cell Lines and Colon Polyps That Induces Apoptosis-Related Cell Death and Distinct Gene Expression. Cannabis and Cannabinoid Research. 2018;3(1):120-135. doi:10.1089/can.2018.0010 [Quelle]

[8] van Breemen RB, Muchiri RN, Bates TA, et al. Cannabinoids Block Cellular Entry of SARS-CoV-2 and the Emerging Variants. Journal of Natural Products. Published online January 10, 2022. doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00946 [Quelle]

Autor
Luke Sholl

Title/author.

Luke Sholl
Mit über einem Jahrzehnt Erfahrung im Schreiben über CBD und Cannabinoide ist Luke ein etablierter Journalist, der als Hauptautor für Cibdol und andere Cannabinoid-Publikationen arbeitet. Der Präsentation von sachlichem, evidenzbasiertem Content verpflichtet, erstreckt sich seine Faszination für CBD auch auf Fitness, Ernährung und Krankheitsprävention.
Luke Sholl

Title/author.

Luke Sholl
Mit über einem Jahrzehnt Erfahrung im Schreiben über CBD und Cannabinoide ist Luke ein etablierter Journalist, der als Hauptautor für Cibdol und andere Cannabinoid-Publikationen arbeitet. Der Präsentation von sachlichem, evidenzbasiertem Content verpflichtet, erstreckt sich seine Faszination für CBD auch auf Fitness, Ernährung und Krankheitsprävention.
Quellen

[1] Taura F, Morimoto S, Shoyama Y. Purification and characterization of cannabidiolic-acid synthase from Cannabis sativa L.. Biochemical analysis of a novel enzyme that catalyzes the oxidocyclization of cannabigerolic acid to cannabidiolic acid. The Journal of Biological Chemistry. 1996;271(29):17411-17416. doi:10.1074/jbc.271.29.17411 [Quelle]

[2] Nachnani R, Raup-Konsavage WM, Vrana KE. The Pharmacological Case for Cannabigerol. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2021;376(2):204-212. doi:10.1124/jpet.120.000340 [Quelle]

[3] Nachnani R, Raup-Konsavage WM, Vrana KE. The Pharmacological Case for Cannabigerol. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2021;376(2):204-212. doi:10.1124/jpet.120.000340 [Quelle]

[4] Nachnani R, Raup-Konsavage WM, Vrana KE. The Pharmacological Case for Cannabigerol. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2021;376(2):204-212. doi:10.1124/jpet.120.000340 [Quelle]

[5] Smeriglio A, Giofrè SV, Galati EM, u. a. Inhibition of aldose reductase activity by Cannabis sativa chemotypes extracts with high content of cannabidiol or cannabigerol. Fitoterapia. 2018;127:101-108. doi:10.1016/j.fitote.2018.02.002 [Quelle]

[6] D’Aniello E, Fellous T, Iannotti FA, et al. Identification and characterization of phytocannabinoids as novel dual PPARα/γ agonists by a computational and in vitro experimental approach. Biochimica Et Biophysica Acta General Subjects. 2019;1863(3):586-597. doi:10.1016/j.bbagen.2019.01.002 [Quelle]

[7] Nallathambi R, Mazuz M, Namdar D, et al. Identification of Synergistic Interaction Between Cannabis-Derived Compounds for Cytotoxic Activity in Colorectal Cancer Cell Lines and Colon Polyps That Induces Apoptosis-Related Cell Death and Distinct Gene Expression. Cannabis and Cannabinoid Research. 2018;3(1):120-135. doi:10.1089/can.2018.0010 [Quelle]

[8] van Breemen RB, Muchiri RN, Bates TA, et al. Cannabinoids Block Cellular Entry of SARS-CoV-2 and the Emerging Variants. Journal of Natural Products. Published online January 10, 2022. doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00946 [Quelle]

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