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Quellen

[1] Formato M, Crescente G, Scognamiglio M, u. a. (‒)-cannabidiolic acid, a still overlooked bioactive compound: An introductory review and preliminary research. Molecules (Basel, Schweiz). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Veröffentlicht am 6. Juni 2020. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[2] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Veröffentlicht am 18. Oktober 2018. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[3] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Veröffentlicht am 18. Oktober 2018. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[4] Pertwee RG, Rock EM, Guenther K, et al. BPS Publications. British Pharmacological Society | Journals. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.14073. Veröffentlicht am 5. Dezember 2017. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[5] K; TSMKYIW. Cannabidiolic acid as a selective cyclooxygenase-2 inhibitory component in Cannabis. Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18556441/. Veröffentlicht im Jahr 2008. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[6] Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, et al. Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Veröffentlicht am 1. September 2006. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[7] Takeda S, Okajima S, Miyoshi H, et al. Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration. Toxicology Letters. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Veröffentlicht am 7. September 2012. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[8] Übersetzt aus: van Breemen RB;Muchiri RN;Bates TA;Weinstein JB;Leier HC;Farley S;Tafesse FG; R. Cannabinoids block cellular entry of SARS-COV-2 and the emerging variants. Journal of natural products. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Veröffentlicht im Jahr 2022. Aufgerufen am 18. Januar 2022. [Quelle]

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Cannabidiolsäure (CBDA): Alles, was Du wissen musst

Was ist CBDA?

CBDA ist eines von über hundert Cannabinoiden, die in Cannabis sativa L. vorkommen. Die Verbindung ist ein Säurevorläufer von CBD, was aber nicht bedeutet, dass es ihr an eigenem Potenzial mangelt. Lies weiter, um mehr über dieses weniger bekannte Cannabinoid zu erfahren.

Was ist CBDA?

CBDA, technisch als Cannabidiolsäure bezeichnet, kommt in Cannabis- und Hanfpflanzen vor. Es ist eine natürliche Verbindung, die nur in lebenden Pflanzen vorkommt, da sie sich bei Hitzeeinwirkung schnell in CBD umwandelt (mehr dazu in Kürze). Und obwohl Du vielleicht noch nicht viel über CBDA gehört hast, kannst Du sicher sein, dass die Verbindung in wissenschaftlichen Kreisen langsam ihren Wert unter Beweis stellt.

Außerdem gäbe es ohne Cannabidiolsäure kein CBD, die unglaublich vielseitige Wellness-Verbindung, die wir alle kennen und lieben. Aber wo genau kommt CBDA her, und warum haben so wenige Menschen davon gehört? Um diese Frage zu beantworten, müssen wir zunächst einen Schritt zurückgehen und uns die Cannabinoid-Familie im Ganzen ansehen.

Woher stammt CBDA?

In der Hanfpflanze lebt eine vielfältige Familie von weit über hundert verschiedenen Cannabinoiden. Wir müssen uns nicht bemühen, sie alle auf einmal zu extrahieren, da sie nicht alle zeitgleich oder in ähnlichen Verhältnissen vorhanden sind. Stattdessen beginnt die Cannabinoid-Familie in den frühesten Stadien des Lebenszyklus von Hanf als eine einzige Verbindung: CBGA.

Sobald die Pflanze älter ist, verbindet sich CBGA mit einer Säureverbindung und spaltet sich in drei verschiedene Cannabinoide auf. An dieser Stelle begrüßen wir CBDA, CBCA und THCA – die neuesten Mitglieder der Cannabinoid-Familie. Es gibt noch Restspuren von CBGA, aber der Löwenanteil der chemischen Struktur der Pflanze besteht jetzt aus diesen drei Säuremolekülen.

CBDA-Decarboxylierung

Unsere bescheidene Hanfpflanze erreicht die Reife, was sie zu einem erstklassigen Kandidaten für die Herstellung von CBD-Öl macht. In rohen Hanfblüten ist jedoch nur sehr wenig CBD enthalten. Stattdessen wird CBDA in CBD umgewandelt, wenn es beim Verdampfen, Kochen oder Extrahieren hohen Temperaturen ausgesetzt wird. Dieser Prozess wird als Decarboxylierung bezeichnet.

Der "saure" Teil von CBDA stammt von einer Carboxylgruppe im Molekül, die aus einem Kohlenstoff-, einem Wasserstoff- und zwei Sauerstoffatomen besteht. Daher wird CBDA auch als Carbonsäure bezeichnet. Diese Gruppe wird während der Decarboxylierung aus dem Molekül ausgestoßen, wobei CBD zurückbleibt.

Was ist CBDA?

Was ist der Unterschied zwischen CBDA und CBD?

Ohne CBDA gäbe es kein CBD, aber die säurehaltige Version ist viel mehr als nur eine Cannabinoid-Vorstufe. In diesem Sinne gibt es einige zu klärende Unterschiede:

• Wie schon erwähnt, kommt CBDA in nennenswerten Mengen nur in rohem Pflanzenmaterial vor.

• Sowohl der Konsum von CBDA als auch von CBD scheint über das Endocannabinoid-System zu wirken, bezüglich der Anwendung von CBD gibt es aber mehr Forschungsergebnisse.

• Es sind weitaus mehr CBD-Produkte erhältlich, was vor allem auf die Schwierigkeit zurückzuführen ist, signifikante Mengen von CBDA zu isolieren. Einige Vollspektrum-Hanfextrakte könnten Spuren von CBDA enthalten.

• Auf chemischer Ebene ist CBD stabiler (da ihm die Carboxylgruppe fehlt), was bedeutet, dass hochwertige CBD-Produkte länger intakt bleiben sollten. CBDA hingegen wird schneller abgebaut, unabhängig von der Qualität eines Produkts.

• Erste Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass CBDA eine weitaus höhere Bindungsaffinität für bestimmte Serotoninrezeptoren als CBD aufweist. CBDA könnte auch mit Rezeptoren wirken, mit denen angeblich nur CBD interagiert (COX-2), und beide Verbindungen scheinen in gewissem Maße TRP-Kanäle zu aktivieren.

Wie wirkt CBDA?

Da wir nun wissen, woher CBDA kommt und was es von CBD unterscheidet, ist es an der Zeit, die oben erwähnten Bindungsmechanismen und die Rezeptoraktivierung etwas näher zu betrachten.[1]

CBDA wirkt in erster Linie über das Endocannabinoid-System (ECS) und seine Rezeptoren auf den Körper ein. Allerdings verstehen Forscher das Potenzial dieser Wechselwirkungen noch nicht vollständig. Leider befinden sich die Studien zu dieser Substanz noch in den frühesten Stadien, da es aufgrund seiner Beschaffenheit als Säure bekanntermaßen schwierig ist, CBDA in großen Mengen zu isolieren ist. Dennoch wollen wir im Folgenden darstellen, was man bisher über seinen Wirkungsmechanismus herausgefunden hat.

CBDA: Rezeptoraktivierung und Enzyminhibition

Erste Studien deuten darauf hin, dass CBDA eine gewisse Bindungsaffinität für verschiedene Rezeptoren im Körper aufweist. Es könnte eine weitaus größere Affinität für 5-HT1A-Serotoninrezeptoren haben (bis zu 100-mal mehr als CBD), die Gedächtnis, Stimmung, Schlaf, Übelkeit und mehr modulieren.[2]

Die zweite bemerkenswerte Wechselwirkung ist die potenzielle Hemmung des Enzyms COX-2 durch CBDA. Cyclooxygenase-2 ist eines der vielen Enzyme, die mit dem Entzündungsprozess unseres Körpers verbunden sind.

Welche Auswirkungen hat CBDA?

Wir sollten noch einmal betonen, dass sich die Forschung zu CBDA noch in der Anfangsphase befindet und es noch viel mehr über ihren potenziellen Einfluss und ihre praktischen Anwendungen zu entdecken gibt. Im Folgenden werden einige Bereiche genannt, in denen CBDA derzeit getestet wird:

• CBDA und Angststörungen: Auf 5-HT-Rezeptoren ausgerichtete Medikamente können die Linderung einer Vielzahl von Gemütserkrankungen unterstützen. Interessanterweise scheint CBDA mit einer 100-fach höheren Affinität an den 5-HT1A-Rezeptor zu binden als CBD.[3]

• CBDA und Übelkeit: In einer im British Journal of Pharmacology veröffentlichten Studie wurde CBDA in einem Modell für bewegungsinduziertes Erbrechen bei Spitzmäusen und Übelkeit bei Ratten eingesetzt.[4]

• CBDA und Entzündungen: Eine im Journal Drug Metabolism & Disposition veröffentlichte Studie untersuchte die Auswirkungen von CBDA auf das Entzündungsenzym COX-2.[5] Als die Forscher jedoch durch Methylierung die Carboxylgruppe entfernten, verlor CBDA sein Potenzial, COX-2 zu beeinflussen. Die Forscher stellen also fest, dass die gesamte Struktur von CBDA wichtig ist – eine Eigenschaft, die es in dieser Hinsicht von CBD unterscheiden könnte.

• CBDA und Krebszellen: In einer Studie, die im Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics veröffentlicht ist, wurden verschiedene Cannabinoide, darunter auch CBDA, an einer Reihe von Tumorzelllinien getestet[6], und in einer Arbeit aus dem Jahr 2012 wurde die mögliche Verbindung zwischen CBDA und einer Reihe invasiver Brustkrebszellen untersucht. Die Forscher wiesen jedoch auf die Notwendigkeit weiterer Forschung hin, um die genauen Auswirkungen von CBDA zu bestimmen.[7]

• CBDA und COVID-19: In einer In-vitro-Studie (außerhalb des menschlichen Körpers) aus dem Jahr 2021 wurden CBDA und CBGA hinsichtlich des "Eintritts von lebendem SARS-CoV-2 in Zellen" getestet. Die Forscher sind zuversichtlich, dass die Cannabinoide "ein deutlich herausforderndes Umfeld für SARS-CoV-2 schaffen"[8] könnten.

Wie man der oben erwähnten Forschung entnehmen kann, gibt es großes Interesse an CBDA – und das beruht lediglich auf dem, was wir bereits wissen. Die Studien an Tieren und Zellen machen die dringende Notwendigkeit weiterer klinischer Untersuchungen deutlich. Glücklicherweise könnte ihr Tag früher kommen, als wir denken, denn die Cannabinoid-Forschung gewinnt weltweit an Fahrt.

Stöbere im Cibdol-Shop, um den potenziellen Einfluss von CBDA durch Dutzende Vollspektrum-Produkten erfahrbar zu machen – darunter Kapseln und Öle. Oder erfahre mehr über die weite Welt der Cannabinoide und besuche unsere CBD-Enzyklopädie für alles Wissenswerte.

FAQ

Ist CBDA legal?
Im Gegensatz zu dem psychotropen Cannabinoid THC gibt es für CBDA keine absoluten Beschränkungen. Daher ist das Cannabinoid in ganz Europa und den Vereinigten Staaten in legalen Produkten enthalten.
Ist CBDA dasselbe wie CBD?
CBDA und CBD unterscheiden sich nicht nur auf chemischer Ebene, sondern auch darin, wie sie auf Rezeptoren und Enzyme im menschlichen Körper wirken.
Quellen

[1] Formato M, Crescente G, Scognamiglio M, u. a. (‒)-cannabidiolic acid, a still overlooked bioactive compound: An introductory review and preliminary research. Molecules (Basel, Schweiz). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Veröffentlicht am 6. Juni 2020. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[2] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Veröffentlicht am 18. Oktober 2018. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[3] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Veröffentlicht am 18. Oktober 2018. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[4] Pertwee RG, Rock EM, Guenther K, et al. BPS Publications. British Pharmacological Society | Journals. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.14073. Veröffentlicht am 5. Dezember 2017. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[5] K; TSMKYIW. Cannabidiolic acid as a selective cyclooxygenase-2 inhibitory component in Cannabis. Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18556441/. Veröffentlicht im Jahr 2008. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[6] Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, et al. Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Veröffentlicht am 1. September 2006. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[7] Takeda S, Okajima S, Miyoshi H, et al. Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration. Toxicology Letters. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Veröffentlicht am 7. September 2012. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[8] Übersetzt aus: van Breemen RB;Muchiri RN;Bates TA;Weinstein JB;Leier HC;Farley S;Tafesse FG; R. Cannabinoids block cellular entry of SARS-COV-2 and the emerging variants. Journal of natural products. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Veröffentlicht im Jahr 2022. Aufgerufen am 18. Januar 2022. [Quelle]

Autor
Luke Sholl

Title/author.

Luke Sholl
Mit über einem Jahrzehnt Erfahrung im Schreiben über CBD und Cannabinoide ist Luke ein etablierter Journalist, der als Hauptautor für Cibdol und andere Cannabinoid-Publikationen arbeitet. Der Präsentation von sachlichem, evidenzbasiertem Content verpflichtet, erstreckt sich seine Faszination für CBD auch auf Fitness, Ernährung und Krankheitsprävention.
Luke Sholl

Title/author.

Luke Sholl
Mit über einem Jahrzehnt Erfahrung im Schreiben über CBD und Cannabinoide ist Luke ein etablierter Journalist, der als Hauptautor für Cibdol und andere Cannabinoid-Publikationen arbeitet. Der Präsentation von sachlichem, evidenzbasiertem Content verpflichtet, erstreckt sich seine Faszination für CBD auch auf Fitness, Ernährung und Krankheitsprävention.
Quellen

[1] Formato M, Crescente G, Scognamiglio M, u. a. (‒)-cannabidiolic acid, a still overlooked bioactive compound: An introductory review and preliminary research. Molecules (Basel, Schweiz). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Veröffentlicht am 6. Juni 2020. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[2] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Veröffentlicht am 18. Oktober 2018. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[3] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Veröffentlicht am 18. Oktober 2018. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[4] Pertwee RG, Rock EM, Guenther K, et al. BPS Publications. British Pharmacological Society | Journals. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.14073. Veröffentlicht am 5. Dezember 2017. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[5] K; TSMKYIW. Cannabidiolic acid as a selective cyclooxygenase-2 inhibitory component in Cannabis. Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18556441/. Veröffentlicht im Jahr 2008. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[6] Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, et al. Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Veröffentlicht am 1. September 2006. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[7] Takeda S, Okajima S, Miyoshi H, et al. Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration. Toxicology Letters. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Veröffentlicht am 7. September 2012. Aufgerufen am 17. Januar 2022. [Quelle]

[8] Übersetzt aus: van Breemen RB;Muchiri RN;Bates TA;Weinstein JB;Leier HC;Farley S;Tafesse FG; R. Cannabinoids block cellular entry of SARS-COV-2 and the emerging variants. Journal of natural products. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Veröffentlicht im Jahr 2022. Aufgerufen am 18. Januar 2022. [Quelle]

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