Flavanoliai: flavonoidų poklasis, kurį randame arbatoje ir kakavoje
Definition
Flavan-3-oliai, kasdienėje kalboje vadinami flavanoliais, yra vienas flavonoidų poklasis, kurio molekulės šerdį sudaro penkiolika anglies atomų. Šioje eilėje stovi arbatos lapo katechinai ir kakavos sėklos epikatechinas. Susikabinę vienetai sudaro ilgesnes struktūras, proantocianidinus, literatūroje vadinamus kondensuotais taninais.
Arbatos lapas ir kakavos sėkla: du nesusiję augalai, viena molekulių eilė
Pakramtytas žalios arbatos lapas lieka šiurkštus ir sausas, o nekepta kakavos sėkla turi tą pačią sausą notą, ir abiem atvejais aprašomas tas pats flavonoidų poklasis [1]. Botanikoje šie augalai vienas kitam beveik svetimi. Chemijoje jie stovi vienoje eilėje.
- Du pavadinimai, vienas dalykas. Flavanoliai ir flavan-3-oliai reiškia tą patį flavonoidų poklasį. Toje pačioje klasifikacijoje šalia stovi antocianai, flavonai ir flavonoliai, tad vardų panašumas čia yra ne atsitiktinumas, o sistemos dalis [1].
- Penkiolika anglies atomų. Flavonoido skeletas suskaičiuojamas be jokių išlygų: du aromatiniai žiedai ir trijų anglies atomų tiltas tarp jų. Tas tiltas užsidaro ir sudaro vidurinį žiedą, todėl bendras skaičius kiekvienoje molekulėje toks pat [1].
- Kuo atpažįstamas flavan-3-olis. Skirtumas glūdi viduriniame žiede, ir jis ne pridėtas, o atimtas: to elemento, kuris būdingas kaimyniniams poklasiams, čia paprasčiausiai nėra. Būtent tas nebuvimas ir yra poklasio žymė.
- Katechinai ir epikatechinas. Aprašant žaliąją arbatą nuolat kartojasi katechinų vardas. Kakavos sėklos sudėtyje pirmiausia iškyla epikatechinas. Tai to paties poklasio nariai, tik skirtingi augalai juos kaupia skirtinguose audiniuose.
- Kur jų randama. Keturi įprasti šaltiniai: arbatos lapas, kakavos sėkla, vynuogių sėkla ir obuolio luobelė. Sąrašas trumpas, bet jame yra ir lapas, ir sėkla, ir vaisiaus paviršinis audinys.
- Vienetai jungiasi į grandines. Katechinas ir epikatechinas gali susikabinti vienas su kitu. Susijungę jie sudaro proantocianidinus, tuos pačius junginius, kurie literatūroje įvardijami kaip kondensuoti taninai [1].
- Sutraukiantis pojūtis turi mechanizmą. Daug hidroksilo grupių ir didelis lankstus paviršius: molekulė prisijungia prie baltymų ir juos nusėdina, o iš to atsiranda tas šiurkštumas, apie kurį buvo pirmas punktas [1].
- Bespalviai, bet spalvai svarbūs. Patys flavan-3-oliai spalvos neturi. Susitikę su antocianais jie dirba kaip kopigmentai: pigmentas išlieka stabilesnis, o atspalvis pasislenka į kitą pusę.
- Cheminė klasė. Tai reduktoriai. Žodis antioksidantas šiame kontekste yra griežtas cheminis apibūdinimas deguonies atžvilgiu ir daugiau nieko nepasako [1].
- Tikslus terminas. Kai reikia aiškumo, rašoma flavan-3-olis. Pavadinimas iš karto pasako sandarą, ir jo neįmanoma perskaityti kaip kito poklasio vardo.
Sandara ir vieta klasifikacijoje: užrašai stulpeliais
Ta pati informacija, tik sudėta į eilutes. Kairėje ypatybė, viduryje tai, kas apie ją užrašyta, dešinėje nuoroda, kai šaltinis konkretus.
| Ypatybė | Kas užrašyta | Nuoroda |
|---|---|---|
| Klasė | Flavonoidai: plati augalinių junginių klasė, kuri literatūroje dalijama į poklasius pagal molekulės sandarą. | [1] |
| Poklasis | Flavan-3-oliai, kitaip flavanoliai. Gretimi poklasiai toje pačioje sistemoje: antocianai, flavonai, flavonoliai. | [1] |
| Skeleto dydis | Penkiolika anglies atomų vienoje molekulėje. Skaičius nesikeičia nuo to, kuriame augale junginys aptiktas. | [1] |
| Skeleto dalys | Du aromatiniai žiedai ir trijų anglies atomų tiltas tarp jų. Tiltas užsidaro ir taip atsiranda vidurinis žiedas. | [1] |
| Atpažinimo žymė | Viduriniame žiede nėra tos ypatybės, kuri būdinga kaimyniniams poklasiams. Poklasį apibrėžia tai, ko molekulėje nerandama. | [1] |
| Tipiniai atstovai | Katechinai, siejami su žaliosios arbatos lapu, ir epikatechinas, siejamas su kakavos sėkla. | [1] |
| Ilgesnės struktūros | Katechino ir epikatechino jungimasis duoda proantocianidinus, kurie vadinami ir kondensuotais taninais. | [1] |
| Baltymai | Daug hidroksilo grupių ir didelis lankstus paviršius: prisijungimas prie baltymų ir jų nusėdimas, iš čia ir sutraukiantis pojūtis. | [1] |
| Spalva | Molekulės bespalvės. Kopigmentacija su antocianais stabilizuoja pigmentą ir pastumia atspalvį. | [1] |
| Šviesa | Lapo epidermyje šie junginiai sugeria ultravioletinę šviesą ir taip prisideda prie flavonoidinio sluoksnio. | [1] |
| Cheminė klasė | Reduktoriai. Matomas jų darbo ženklas yra perpjauto vaisiaus ir suglamžyto arbatos lapo tamsėjimas. | [1] |
| Panašus vardas | Flavonolis su raide o yra atskiras poklasis: kvercetinas, kempferolis, miricetinas. | [1] |
| Kanapės | Flavonoidus gamina, tačiau flavan-3-olių augalu nelaikomos. Profilyje aprašomi flavonai ir flavonoliai. | [2] |
Augalo pusėje: apsauginė chemija ir nokimo signalas
Augale flavan-3-oliai nėra dekoracija. Tai apsauginė chemija, ir kaip tik ta funkcija nusprendžia, kuriame audinyje jų susikaupia daugiausia. Audinį, kuris turi likti nepatrauklus, augalas ir prisipildo šiais junginiais.
Nokimas tai parodo tiesiai. Nesuformuota sėkla būna šiurkšti ir nepatraukli, o kai ji jau paruošta, flavan-3-olių jos audiniuose lieka mažiau ir sutraukiantis pojūtis pasidaro švelnesnis [1]. Taigi tas kartus, sausas potėpis dirba kaip laiko žyma: jis pasako, kada dar per ankstu.
Pažeistas audinys elgiasi kitaip. Oksiduojantys fermentai paverčia flavan-3-olius rudais polimerais, žaizda užsisandarina, o naujas paviršius tampa nedraugiškas grybams ir bakterijoms. Būtent tai matome, kai perpjautas vaisius tamsėja arba kai suglamžytas arbatos lapas per kelias minutes pasidaro rusvas [1]. Reduktorių chemija darbo metu.
Yra ir šviesos pusė. Lapo epidermyje šie junginiai sugeria ultravioletinę šviesą ir taip papildo bendrą flavonoidinį sluoksnį [1].
- Apsauga. Pagrindinis augalo motyvas gaminti flavan-3-olius, ir kartu paaiškinimas, kodėl jie kaupiami vienuose audiniuose, o ne kituose.
- Nokimo žyma. Kol sėkla nepasirengusi, ji lieka šiurkšti; kai pasirengusi, sutraukiantis pojūtis atslūgsta [1].
- Rudi polimerai. Oksiduojantys fermentai pažeistoje vietoje suformuoja tamsius junginius, kurie užsandarina paviršių.
- Nedraugiškas paviršius. Toks užsandarintas audinys tampa nepatogia vieta grybams ir bakterijoms.
- Ultravioletinė šviesa. Lapo epidermis sugeria dalį jos, o flavonoidai yra šio sluoksnio dalis [1].
- Kopigmentacija. Bespalvis flavan-3-olis prie antociano prisideda kaip pigmento stabilizatorius, o atspalvis kartu pasislenka [1].
- Matomas ženklas. Tamsėjantis perpjautas vaisius yra ta pati reakcija, tik jau ne augale, o ant pjaustymo lentos [1].
Kuriame audinyje ko ieškoma: šaltiniai po vienam
Kanapės tokiuose sąrašuose atsiranda savaime, nes apie jų flavonoidus rašoma nemažai. Tik flavan-3-olių eilėje jų nėra. Lentelėje matyti, kur baigiasi vienas poklasis ir pradedamas kitas.
| Augalinė medžiaga | Kas iš flavonoidų aprašoma | Ką dar rodo užrašas |
|---|---|---|
| Arbatos lapas | Katechinai, tas vardas, kuris nuolat kartojasi kalbant apie žaliąją arbatą. | Suglamžytas lapas rusta, nes oksiduojantys fermentai jau pradėjo darbą [1]. |
| Kakavos sėkla | Epikatechinas, to paties poklasio narys, tik kito augalo audinyje. | Sėklos audinys yra ta vieta, kurią augalui verta laikyti nepatrauklią. |
| Vynuogių sėkla | Flavan-3-oliai ir jų jungimosi produktai, proantocianidinai. | Kondensuoti taninai yra tas pats junginių būrys kitu vardu [1]. |
| Obuolio luobelė | Flavan-3-oliai paviršiniame vaisiaus audinyje. | Perpjauto vaisiaus tamsėjimas rodo, kad molekulės veikia kaip reduktoriai [1]. |
| Kanapių žiedai ir lapai | Flavonai ir flavonoliai: apigeninas, luteolinas, kvercetinas, kempferolis [2]. | Flavonoidų gamintojas taip, flavan-3-olių augalas ne. |
| Kanflavinai | Prenilinti flavonai, iki šiol aprašyti tik kanapėse [2]. | Atskiras vardas atskiroje eilėje, ne flavan-3-olių sinonimas. |
| Kanapių ekstrakto sudėties lapas | Įprastai išvardijami kanabinoidai, o šalia jų terpenai. | Flavonoidai tokiuose lapuose paminimi rečiau, nors augalas juos gamina [2]. |
| Antocianų kaimynystė | Bespalviai flavan-3-oliai prie spalvotų antocianų. | Kopigmentacija: pigmentas stabilesnis, atspalvis pasislenka [1]. |
Kvercetinas viename stulpelyje, katechinas kitame
Flavonoliai su raide o
Vienos raidės skirtumas terminų nesupainioja, nors iš pirmo žvilgsnio taip atrodo. Flavonoliai yra savarankiškas flavonoidų poklasis, ir jo atstovai turi savo vardus: kvercetinas, kempferolis, miricetinas [1]. Katechinų tarp jų nėra. Epikatechino irgi.
Riba tarp šių dviejų poklasių aiški, todėl kalbant tiksliai rašomas nuorodinis terminas flavan-3-oliai. Toks užrašas iš karto pasako, kokia yra molekulės sandara, ir jo neįmanoma perskaityti kaip flavonolio. Kai reikalingas trumpesnis, kasdienis variantas, sakoma flavanoliai, bet moksliniame kontekste laimi tikslesnė forma. Praktikoje veikia paprasta tvarka: jei sąraše matote kvercetiną, esate flavonolių stulpelyje; jei katechiną, flavan-3-olių [1].
Ką iš flavonoidų gamina kanapės
Kanapės yra flavonoidų gamintojas, tik ne flavan-3-olių augalas. Jų profilyje aprašomi flavonai ir flavonoliai: apigeninas, luteolinas, kvercetinas ir kempferolis [2]. Du iš tų vardų ką tik buvo flavonolių eilėje, ir tai nėra klaida, o tik įrodymas, kad tas pats junginys gali būti aprašytas keliuose augaluose.
Yra ir grupė, kurios kitur kol kas nerasta. Kanflavinai yra prenilinti flavonai, iki šiol aprašyti tik kanapėse [2]. Vardas atskiras, poklasis atskiras, o su katechinais jie neturi nieko bendra.
Sudėties užrašuose paprastai matome kitus du žodžius: kanabinoidai ir terpenai. Kanapių aliejus ir CBD aliejus lietuviškose užklausose taip pat renkami dažniau nei flavonoidų pavadinimai, nors augale visos šios junginių eilės egzistuoja greta [2]. Flavan-3-olių ieškoti verta ten, kur jie tikrai užrašyti: arbatos lape, kakavos sėkloje, vynuogių sėkloje ir obuolio luobelėje.
Dažniausiai užduodami klausimai
Klausimų: 4Iš kokių dalių sudėta flavonoido molekulės šerdis?
Kodėl proantocianidinai vadinami kondensuotais taninais?
Kaip bespalvis junginys gali veikti augalo spalvą?
Ar kanapės priskiriamos flavan-3-olių augalams?
Apie šį straipsnį
Luke Sholl nuo 2011 m. rašo apie kanabinoidus, CBD ir platesnę gamtos teikiamą naudą. Jis turi tiesioginės kanapių auginimo patirties per visą ciklą nuo sėklos iki derliaus — dirvožemyje, kokoso substrate ir hidroponinės
Šis wiki straipsnis parengtas padedant DI, jį peržiūrėjo Luke Sholl, Autorius, rašantis apie CBD ir gerą savijautą. Redakcinę priežiūrą atliko Joshua Askew.
Medicininė išlyga. Šis turinys skirtas tik informaciniams tikslams ir nėra medicininė konsultacija. Prieš vartodamas bet kokią medžiagą pasitark su kvalifikuotu sveikatos priežiūros specialistu.
Paskutinį kartą peržiūrėta 2026 m. rugpjūčio 27 d.
Šaltiniai (2)
- [1]Panche, A.N., Diwan, A.D. and Chandra, S.R. (2016). Flavonoids: an overview. DOI: https://doi.org/10.1017/jns.2016.41
- [2]ElSohly, M.A. and Slade, D. (2005). Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. DOI: https://doi.org/10.1016/j.lfs.2005.09.011
Susiję straipsniai
Valencenas: seskviterpenas su 15 anglies atomų
Valencenas viena lentelės eilute: cheminė šeima, formulė C15H24 ir penkiolika anglies atomų. Kur šis pavadinimas stovi tarp kanapių junginių ir kur baigiasi paskelbti duomenys.
Terpineolis: monoterpeninis alkoholis su alyvine nata
Vienas pavadinimas, keturios molekulės ir vienas apvalintas temperatūros rodmuo. Kaip terpineolis surašomas duomenų kortelėje ir kodėl prie skaičiaus stovi išlyga.
Sabinenas: terpenas, formulė ir šilumos rodmuo
Keturios patikrinamos eilutės apie sabineną: cheminė šeima, formulė, apytikslė molinė masė ir temperatūros rodmuo su jo sąlyga.
Fitolis: apibrėžimas, rodmuo ir sąlyga prie skaičiaus
Kur fitolis stovi kvapiųjų kanapių junginių klasifikacijoje ir ką iš tikrųjų reiškia maždaug 204 °C, kai skaičius išmatuotas dalinio vakuumo aplinkoje.
Ocimenas: acikliškas monoterpenas ir jo kvapas
Ocimenas yra vienas iš šimtų aromatinių junginių, kuriuos vadiname terpenais. Štai kas apie jį užrašoma punktais ir kur ieškoti konkretaus produkto sudėties.
Guaiolas: pušies ir medžio tonas terpenų eilėje
Guaiolas vienoje duomenų eilutėje: cheminė šeima, trys kvapo orientyrai ir du temperatūros rodmenys. Skirtumą tarp jų aiškina slėgio sąlyga, ne šaltinių ginčas.
Geraniolis: monoterpenas su hidroksilo grupe
Monoterpenas su hidroksilo grupe, formulė C10H18O ir apvalintas šilumos rodmuo. Kartu ir kintamieji, dėl kurių to paties junginio kiekis niekada nebūna vienas skaičius.
Kas yra farnezenas?
Seskviterpenas su formule C15H24, izomerų šeima po vienu pavadinimu ir virimo rodmuo apie 250 °C. Kartu su tuo, ką apie jo paplitimą augaluose užrašė 2011 metų apžvalga.
Eukaliptolis: 1,8-cineolis kanapių terpenų sąraše
Kas yra eukaliptolis, kodėl jis dar vadinamas 1,8-cineoliu ir ką rodo apie 176 °C prie įprasto slėgio. Terpenų eilė paaiškinta pagal 2011 metų Russo apžvalgą.
