Flavonoolid: pigmendirühm ja hüdroksüül asendis 3

Üks hapnik, üks vesinik ja üks kindel koht

Flavonoididel on üks ühine karkass. Viisteist süsinikuaatomit: kaks aromaatset rõngast ja neid ühendav kolmest süsinikust sild. Kui see sild sulgub omakorda rõngaks, saavad sealt alguse enamik alamrühmi, mille nimed taime- ja toidukeemia tekstides ette tulevad.

Flavonool eristub neist ühe ainsa tunnuse põhjal. C-rõngal seisab asendis 3 hüdroksüülrühm, see tähendab üht hapniku ja üht vesiniku aatomit, ning sellest kohast kõrgemal asendis 4 ketoonrühm koos rõngas paikneva kaksiksidemega [1]. Kogu määratlus. Ja just see üks detail selgitab suurema osa sellest, mis edasi tuleb [1].

Nimekuju teeb siin rohkem segadust kui keemia ise. Panche ja kolleegide 2016. aasta ülevaates seisavad nii flavonoolid kui ka flavanoolid flavonoidide ühise pealkirja all, aga need kaks nimetust ei asenda teineteist [1]. Kirjapildis üks täht vahet. Rõngal kaks päris eri olukorda.

Kirjapilt asendis 3 ja asendis 4 tähendab lihtsalt seda, et rõnga aatomid on järjenumbritega tähistatud ja iga rühm istub kindlal numbril. Number ei ole kaunistus. See on aadress. Kui hüdroksüülrühm istub asendis 3, on tegemist flavonooliga; kui sama rühm istub mõnel muul numbril, on kirje juba teine [1].

Aromaatne rõngas tähendab kindlat ja väga püsivat kuueliikmelist süsinikuringi. Kolme süsiniku sild on lühike lüli kahe sellise ringi vahel. Kui lüli jääb lahtiseks, ei ole kolmandat rõngast ega ka positsiooni number 3, mille üle üldse arutada. Kui lüli sulgub, tekib koht, kus üks väike rühm otsustab, millise nime ühend endale saab.

Miks üldse üht hüdroksüülrühma nii tähtsaks pidada? Sest keemia ei tunne ligikaudseid nimesid. Rühma nimi ütleb, milline karkass proovis seisab, ja üksainus nihe selles karkassis viib ühendi juba naaberharusse [1].

Praktikas tähendab see, et rühma nime järgi saab ette aimata, millised naabrid tal on: ühe rühma puudumine või lisandumine viib nimetuse kohe kõrvalharule [1]. Sellepärast tasub seda üht kohta rõngal meeles pidada.

Kanep on flavonoidide tootja nagu iga teine õistaim [1]. Sama taime teisi koostisosi vaatab lähemalt kanepiõli teemaleht, kus jutt läheb õli ja selle keemia peale.

Kuidas karkassist saab alamrühma nimi

1. Ühine karkass. Viisteist süsinikuaatomit, mis jagunevad kaheks aromaatseks rõngaks ja neid ühendavaks kolme süsiniku sillaks. See loend kehtib kõigi flavonoidide kohta, ka nende kohta, mille nimes flavonooli ei ole ega tule.
2. Silla sulgumine. Kui kolme süsiniku lüli sulgub kolmandaks rõngaks, hargnevad sealt enamik alamrühmi. Alles siit alates on üldse mõtet rääkida positsioonidest, sest rõngas annab oma aatomitele järjenumbrid.
3. Asend 3. Sellel kohal C-rõngal seisab hüdroksüülrühm, koosseisus üks hapniku ja üks vesiniku aatom. Ainus tunnus, mille järgi flavonool oma nime saab, seisab täpselt siin, mitte kusagil mujal molekulis [1].
4. Asend 4. Otse asendist 3 kõrgemal seisab ketoonrühm ja rõngas endas jookseb kaksikside [1]. Need read käivad koos: ükski neist eraldi flavonooli veel ei määra.
5. Kui asendis 3 hüdroksüülrühma ei ole. Karkass jääb paigale, kuid nimi vahetub: sellisel juhul räägitakse flavoonist. Üks rühm puudu, teine alamrühm.
6. Kui hüdroksüülrühm lisandub, aga ketoon ja kaksikside puuduvad. Tulemus kannab nime flavan-3-ool. Sama viieteistkümne süsinikuga alus, teine sisemine korraldus, kolmas kirje.
7. Flavanoolid ehk flavan-3-oolid. Siia kuuluvad tee ja kakao katehhiinid. Kollaste pigmentide hulka need ei kuulu, ja ka taimes käituvad nad flavonoolidest erinevalt: sama pealkiri, teine roll.
8. Ühine pealkiri, eri lahtrid. 2016. aasta ülevaate liigituses seisavad mõlemad rühmad flavonoidide all, aga nimetused ei ole omavahel vahetatavad [1]. Sarnane kirjapilt ei tähenda sama molekuli.
9. Kanepi pool. Kannflaviinid kuuluvad flavoonide hulka, mitte flavonoolide sekka, ja need seisavad naaberharul, ühe hüdroksüülrühma kaugusel [2]. Nimi sarnaneb, asukoht liigituses ei sarnane.
10. Nimede kontroll. Flavonool ja flavanool erinevad kirjapildis ühe tähe võrra, aga rõngal on erinevus suurem: üks kannab ketooni ja kaksiksidet, teine mitte [1].
11. Numbrite loogika. Positsiooninumber on aadress rõngal: see ütleb, kuhu rühm istub, ja mitte seda, kui palju seda ühendit taimes on. Aadress ja kogus kuuluvad eri veergudesse.

Naaberharud: flavoonid ja flavan-3-oolid

Kanep toodab flavonoide nii, nagu seda teeb iga õistaim [1]. Kanepi juures kõige rohkem nimetatud flavonoidid on kannflaviinid, ja need ei kuulu flavonoolide alla: tegemist on flavoonidega, mis seisavad naaberharul ühe hüdroksüülrühma kaugusel [2]. Vahe on väike, ja seepärast on see kirjanduses ka täpselt kirjas.

Praktiline järeldus on lihtne. Kui mõnes tekstis seisab kanepi flavonoidide juures sõna flavonool, tasub kirje üle vaadata, sest ElSohly ja Slade 2005. aasta ülevaates seisab nende ühendite kohta teise alamrühma nimi [2]. Üks hüdroksüülrühm vahet, liigituses aga eri rida.

Sama loogika kehtib teistpidi. Tee ja kakao katehhiinid kuuluvad flavan-3-oolide sekka, mistõttu flavonoolide näidetena neid tuua ei saa. Kirjapilt on lähedane, keemia ei ole [1].

• Flavoon: karkass sama, kuid asendis 3 hüdroksüülrühma ei ole. Kanepi kannflaviinid kuuluvad just siia [2].
• Flavan-3-ool: hüdroksüülrühm on paigas, ketoonrühm asendis 4 ja rõnga kaksikside seevastu puuduvad.
• Flavanool: sisuliselt sama nimetus kui flavan-3-ool, kirjapilt lihtsalt lühem, ja siia kuuluvad tee ning kakao katehhiinid.
• Pigmendi pool: flavanoolid kollaste pigmentide sekka ei kuulu, ja taimes on nende käitumine teistsugune.
• Liigituse pool: 2016. aasta ülevaates seisavad kõik need rühmad flavonoidide pealkirja all, kusjuures nimetused üksteist ei asenda [1].

Elav kude ja üks arv paberil

1. Elav kude. Taimekoes ei ole need ühendid enamasti vabade molekulidena, mis teeb pildi kohe kirjumaks kui üks rõngajoonis paberil [1].
2. Sama taim, kaks külge. Just sellest järeldub, et ühe ja sama taime eri küljed annavad erineva tulemuse [1]. Üks arv terve liigi kohta jääb seetõttu laiaks.
3. Rühm ja üksik. Alamrühma nimi ütleb karkassi ja ühe positsiooni; ühe molekuli nimi ütleb konkreetse ühendi. Kaks eri täpsusastet, mis tekstides sageli kõrvuti seisavad.
4. Flavonoolid ja kannabinoidid. Need on eri molekulirühmad ja üht ei loeta teise kohta; kannabinoidide poole pealt annab lähtekoha kannabinoidide ülevaade.
5. Kanep flavonoidide tootjana. Nagu iga õistaim, sünteesib kanep flavonoide [1], ja selle taime tuntumad esindajad selles peres kuuluvad flavoonide poole [2].
6. Nimekuju kontroll. Kui kirjes seisavad kõrvuti flavonoolid ja flavanoolid, ei ole tegemist sünonüümidega, vaid kahe eri reaga ühise pealkirja all [1].
7. Kust koostise pilt tuleb. Taimse toorme puhul otsustab konkreetne proov, mitte liiginimi, sest koostis kõigub juba ühe taime piires [1].
8. Miks üldse ühe positsiooni pärast. Keemias tähendab positsioon aadressi, ja aadressi muutus tähendab uut alamrühma nime, mis seob ühendi omakorda teiste naabritega [1].
9. Sõnad, mis selle teema juurde otsingutes kaasa tulevad. Kanepiõli ja CBD õli kasutamine on omaette küsimused, mis puudutavad õli, mitte taimepigmentide liigitust.
10. Mida ühest joonisest välja loeb. Kaks aromaatset rõngast, kolme süsinikuga sild, kolmas rõngas ja kaks numbrit sellel rõngal: sellest koosneb kogu määratlus [1].
11. CBD õli valik. Kui teema läheb kanepist tehtud õlide juurde, seisab CBD õlide valik eraldi lehel, kus iga kangus on omaette kirjes.
12. Mis siia lehele ei kuulu. Siin seisab keemiline liigitus: karkass, positsioonid ja alamrühmade nimed. Ühegi taime sisaldusnumbreid siit ei leia.