Flavonoidid ja taimede värvikeemia

Kolm ringi, üks lühike tähis

Flavonoidid ei ole üks kindel molekul. Nimi katab tervet ühendiperekonda ja sellisena seda ka kasutatakse [2]. Ühine osa on skelett, mille keemiline muster kirjutatakse kolme lühikese plokina: C6-C3-C6.

Loe seda vasakult paremale. Esimene C6 on kuuest süsinikuaatomist koosnev ring. C3 on kolme süsinikuga sild. Teine C6 on jälle kuueline ring. Kaks ringi, üks lüli nende vahel. Kogu perekonna nimekuju seisab selle tähise peal.

Tähis ise on kokkuvõte, mitte täielik kirjeldus. C6-C3-C6 ütleb, kui palju süsinikke igas plokis seisab ja kuidas plokid järjestuvad. Ta ei ütle, kui palju hapnikku molekulis on, kuhu jõuab mõni lisarühm ega seda, kas ühendi küljes seisab suhkur. Just neist pisiasjadest sünnib flavonoidide juures kogu vahekord: sama põhikuju, erinevad nimed.

Kui põhikuju on kõigil sama, siis peab alarühmade eristamine tulema mujalt. Panche ja kolleegide 2016. aasta ülevaade toob välja kolm muudatust, mille järgi flavonoide rühmadesse jaotatakse, ja esimene neist käib keskmise ringi kohta [1]. Sama töö juures seisab ka põhjus, miks neid muudatusi üldse eraldi loetakse: tähendus on taime enda tasandil [1].

Kanep on selles loos sees [1]. See tähendab, et kanepi keemia ei ole flavonoidide juures eraldi peatükk, vaid osa samast perekonnast. Kanepi puhul räägitakse tavaliselt kahest suurest ainerühmast, mille nimed on juba tuttavad: kannabinoidid ja terpeenid. Flavonoidid seisavad nende kõrval kolmandana, oma skeleti ja oma sortimisreeglitega.

Sellepärast tasub alustada perekonnast ja alles siis liikuda üksiknimede juurde. Kes läheneb teisest otsast, jõuab kiiresti pikka nimekirja, kus apigeniin, kvertsetiin ja katehiinid seisavad kõrvuti ilma nähtava ühisosata. Ühisosa on olemas ja see mahub kolme plokki. Meie kannabinoidide ülevaade võtab kokku, kuidas kanepi ainerühmi keemia järgi üksteisest eristatakse.

Topeltside, üksikside ja üks lisarühm

Sortimine käib kolme muudatuse kaudu ja esimene neist puudutab keskmist ringi [1]. Kolm eristajat on kirjas lühidalt: kas keskmises ringis seisab topeltside või üksikside ning kas skeletile on lisandunud hüdroksüülrühm. Nendest kolmest tunnusest tuleb neli nime: flavoonid, flavanoonid, flavonoolid ja flavaan-3-oolid.

Ühe sideme laad ei tundu suure asjana. Nime tasandil ta seda aga on: sama koht ringis, teine sideme tüüp, teine alarühm.

Alljärgnev tabel paneb need neli nime kõrvuti nii, nagu need kirjanduses lahku lähevad. Vasakus veerus seisab rühma nimi, keskel tunnus, mille järgi ta teistest eristub, ja paremal lühike märkus kirje kohta.

Kolm muudatust tähendab siin kolme küsimust, mitte kolme sammu. Kõik kolm käivad ühe ja sama skeleti kohta [1].

Miks neid muudatusi üldse eraldi loetakse? Panche ja kolleegide 2016. aasta ülevaade seob nende tähenduse taimega [1]. Ehk siis: nimekuju ei ole sildistamine paberil, vaid järgneb sellele, mis taimes tegelikult teistmoodi seisab.

Praktikas tähendab see kaht asja. Esiteks: ühe alarühma nime nägemine ütleb midagi molekuli ehituse kohta, mitte üksnes päritolu kohta. Teiseks: kaks nime, mis kõlavad segadusttekitavalt sarnaselt, ei ole trükiviga. Flavonoolid ja flavanoolid erinevad ühe tähe võrra ja seisavad eri ridadel [1]. Flavaan-3-oolid ja flavanoolid seevastu on üks ja seesama rühm, lihtsalt kaks kirjaviisi [1].

Seda vahet tasub teada, kui loed ükskõik millist taimekeemia tabelit. Nimede sarnasus on siin reegel, mitte erand, ja põhjus peitub ühises skeletis: kui kõigil on sama C6-C3-C6 kuju, siis peab nimi erinema pisidetaili võrra.

Kanepi kirjes: neli nime ja üks kõrvalahel

ElSohly ja Slade'i 2005. aasta ülevaates seisavad kanepi peamiste flavonoidide seas apigeniin, luteoliin, kvertsetiin ja kämpferool ning nende suhkruga seotud vormid [2]. Ükski neist nimedest ei ole kanepi ainuomand: samad ühendid on laiali paljudes muudes taimedes [2].

Siin tuleb sisse üks detail, mis teeb kanepi flavonoidide juures vahet. Molekuli kõrvalahelas esineb sama laadi muudatus, nagu seda tuntakse kannabinoidide biosünteesist [2]. Sellest sünnivad kannflaviinid: kanepi kujuga flavonoidikeemia, mitte mujalt üle võetud muster [2].

Nimi kannflaviinid tuleb otse kanepist, aga selle taga ei seisa uus skelett. Põhikuju on ikka seesama C6-C3-C6, mida perekonna kõik liikmed jagavad [2]. Erinevus istub kõrvalahelas ja just see teeb neist kanepi kirjes eraldi rea [2].

Loend ise on lühem, kui esmapilgul tunduks. Neli põhinime ja nende suhkruga seotud kujud: sellega on kanepi flavonoidide pool 2005. aasta ülevaates kaetud [2]. Kes ootab pikka nimekirja, leiab pigem korduvad nimed, mis on tuttavad ka teiste taimede analüüsidest [2].

Sellepärast ei tasu flavonoidide juures otsida ainulaadsust nime kaudu. Apigeniin apigeniinina on sama molekul, ükskõik kummast taimest ta pärineb [2]. Terpeenid moodustavad kanepi juures teise ainerühma ja neile on pühendatud eraldi terpeenide ülevaade.

Flavaan-3-oolid: rühm, mis jõuab tihti lauale

Üks neist neljast nimest jõuab igapäevasesse toidusse sagedamini kui ülejäänud. Flavaan-3-oolide värvus ulatub värvitust pruunikani [1]. Allikate seas nimetab Panche ja kolleegide 2016. aasta ülevaade rohelist teed ja musta teed, kakaod, viinamarju ning õunu [1].

Samasse rühma kuuluvad katehiinid ja ka suuremad tanniinid [1]. Kaks tunnust, mis ülevaates nende juures kirjas seisavad, on kootav tunne suus ja pruunistumine [1]. Sama rühm, kaks eri asja: üks käib maitse kohta, teine värvi kohta.

Just selle tõttu on flavaan-3-oolid arusaadav sissepääs tervesse perekonda. Nende juures on näha, mida keemiline muster tegelikult tähendab: värvus ei ole üks kindel toon, vaid vahemik [1]. Nimi flavanoolid tähistab sedasama rühma [1].

Sorditabeli mõttes seisavad flavaan-3-oolid nende nimede seas, mille eristamiseks piisab keskmise ringi vaatamisest ja ühe lisarühma märkamisest [1]. Kolm muudatust, neli nime. Sellega on jaotus koos.

Tee ja kakao on siin lihtsalt tuttavad näited. Sama rühma nimed seisavad ka viinamarjade ja õunte juures [1], mis tähendab, et üks ja seesama alarühm jõuab väga erineva välimusega toidu koostisse. Perekonna loogika ei järgi seda, kuidas taim välja paistab, vaid seda, mis molekulis seisab [1].

Kolmas ainerühm kanepiõli kõrval

Kanepi juures on käibel kaks nime: kannabinoidid ja terpeenid. Flavonoidid on kolmas rühm ja kanep kuulub sellesse loosse sisse [1]. Sõna täisspektrum tähendab seejuures laiemat ühendite ringi kui üks ainus molekul.

Kes tahab näha, mida etikett ja koostis ühe kindla pudeli kohta ütlevad, leiab need andmed meie CBD õlide lehelt, kus iga kanguse juures seisavad omad numbrid. Sama teema kõrvalt jõuab otsingusse tihti kanepiõli, mille kohta käivad andmed omakorda kanepiõli lehel.

Flavonoidide poolel ei ole pudelil eraldi mõõdetavat rida. Partiianalüüsis loendatakse kannabinoide. Flavonoidid seisavad taimekeemia poolel, kus jaotus käib skeleti ja kolme muudatuse järgi [1].