Flavaan-3-oolid: mida katehhiinid teelehes ja kakaoseemnes tähendavad

Üks alamklass flavonoidide seas

Flavanoolid, täpsema nimega flavaan-3-oolid, moodustavad flavonoidide ühe alamklassi. Samas peres seisavad nende kõrval antotsüaanid, flavoonid ja flavonoolid [1]. Neli rühma jagavad sama põhiskeletti, kuid lahknevad ühe ringi detailides, ja just seesama detail otsustab, kuhu molekul liigitub. Tee ja kakao juures nimetatakse ikka seda alamklassi.

Flavonoidi tuum koosneb viieteistkümnest süsinikuaatomist: kaks aromaatset ringi ja nende vahel kolmest süsinikust koosnev sild, mis sulgub omakorda ringiks [1]. Nii tekib keskmine ring ja kolmest ringist koosnev muster, mille ümber kogu flavonoidide keemia käib. Alamklassid lähevad lahku täpselt selle keskmise ringi juures. Seal seisab see, mis ühe rühma teisest eristab, ja seal seisab ka flavaan-3-oolide oma tunnus.

Selleks tunnuseks on hoopis puudumine. Keskmisest ringist jääb ära see joon, mille järgi ülejäänud alamklassid ära tuntakse [1]. Tulemus on molekul, mille pind on suur ja mille kuju annab lahuses järele. Seesama paindlikkus tuleb tagasi siis, kui jutt jõuab valkudeni.

Kust neid otsida. Kõige sagedamini nimetatakse nelja allikat: teeleht, kakaoseeme, viinamarjaseeme ja õunakoor. Rohelise tee juures kõneldakse katehhiinidest, kakaoseemne juures epikatehhiinist. Mõlemad nimed tähistavad üksikuid molekule, mitte segu ega ahelat, ja seda vahet tasub kohe alguses paika panna, sest ahelad tulevad omaette teemana.

Silmale need ühendid midagi ei ütle. Flavaan-3-oolid on värvusetud, seega tassi värvi nad ise juurde ei anna. Kirjeldus käib nende puhul keemia ja suus tekkiva tunde kaudu, mitte pilgu järgi [1].

Kanep kuulub flavonoidide valmistajate hulka, ent flavaan-3-oolide taimeks teda ei loeta [2]. Nii seisab kanepiõli huviline hoopis teistsuguse nimekirja ees kui teejooja: kanepi puhul nimetatakse flavoone ja flavonoole, katehhiinid sinna nimekirja ei satu [2]. Sõna flavonoid tähendab mõlemal juhul sama peret, aga mitte sama alamklassi.

Kirjapildist veel niipalju. Täpsuse huvides kirjutatakse flavaan-3-ool, sest see kuju nimetab ehituse ära ja teise rühma nimeks seda lugeda ei saa. Lühem flavanool kõlab kõnes ladusamalt. Kirjas seisab ta aga ühe tähe kaugusel flavonoolist, mis on päris omaette alamklass [1].

Üksikutest molekulidest saavad ahelad

Katehhiin ja epikatehhiin ei jää alati üksi. Kui neid ühikuid omavahel kokku lülitada, tekivad proantotsüanidiinid, mida nimetatakse ka kondenseerunud tanniinideks [1]. Ehituslikult on tegu sama alamklassi molekulidega, mis on üksteise küljes: kaks ühikut, kolm, kümme või rohkem. Nimi muutub, alamklass jääb samaks.

Ahela pikkus muudab käitumist rohkem kui ükski teine tunnus. Üksik katehhiin on väike molekul. Kümnest ühikust koosnev proantotsüanidiin on suur, paindlik ja täis hüdroksüülrühmi. Kõige rohkem kõneldakse sellistest ahelatest viinamarjaseemne, õunakoore ja teelehe juures, ehk täpselt samade allikate juures, kust tulevad ka üksikühikud.

Sõna tanniin ei satu siia juhuslikult. Kondenseerunud tanniinid koosnevad just flavaan-3-oolide ühikutest, mis on omavahel kokku lülitatud [1]. Seepärast seisavad tee, kakao, viinamarjaseeme ja tanniinid nii sageli ühes lauses. Hüdroksüülrühmi on neis ahelates palju, ja needsamad rühmad on põhjus, miks järgmine osa käib valkude kohta.

Valgud, hüdroksüülrühmad ja sadenemine

Kootavus on keemia, mitte hinnang. Suur paindlik pind koos rohkete hüdroksüülrühmadega annab flavaan-3-oolide ahelatele võime valkudega siduda, ja seotud valk läheb lahusest välja, ehk sadeneb [1]. Just seda muutust nimetataksegi kokkutõmbavaks: sile pind muutub hetkeks vähem siledaks [1]. Kirjeldus lõpeb siin, sest edasi läheks jutt juba mõõtmata asjade peale.

Sama mehhanism käib kaasas teega, mis seisab vees kaua: mida rohkem ahelaid lahusesse jõuab, seda rohkem on lahuses pindu, mis valkudega kokku saavad [1]. Kakao juures käib jutt samast keemiast, kuigi seemne ehitus ja töötlus on teistsugused. Rohelise tee katehhiinid ja kakao epikatehhiin on selle loo kaks kõige nimetatumat lähtepunkti.

Kes tahab kõrvutada, kuidas taimse päritoluga koostist ühe pudeli kohta kirja pannakse, saab seda üle vaadata Cibdoli CBD õlide koostisridadelt, kus iga partii kohta seisab omaette analüüs. Flavaan-3-oolidega sellel lehel tegemist ei ole, aga koostise lugemise loogika on üks ja seesama.

Taime enda arvestus

Taime jaoks ei ole flavaan-3-oolid maitseaine, vaid kaitseülesandega ühendid [1]. Sellest ülesandest tuleneb ka ladustamiskoht: rühm satub sinna, kus teda tarvis läheb, näiteks seemnekesta või lehe pinnakihti [1]. Jaotus taimes ei ole seega juhuslik, vaid järgneb ülesandele. Kui teada, milleks üht ühendit valmistatakse, saab üsna hästi aimata, kus ta asub.

Valmimine muudab pilti. Küpsemise käigus flavaan-3-oolide sisaldus kahaneb, ja seesama kahanemine töötab ajastuse märguandena [1]. Valmimata seeme jääb krobeliseks ja isuäratavaks teda nimetada ei saa, valmis seeme on pehmem [1]. Taime seisukohalt on loogika lihtne: kuni seeme ei ole valmis, ei ole temast midagi võtta, ja kootav pind ütleb sedasama ilma sõnadeta.

Katkine kude ja pruunid polümeerid

Kui kude puruneb, satuvad flavaan-3-oolid kokku oksüdeerivate ensüümidega ja neist tekivad pruunid polümeerid [1]. Kaks asja juhtub korraga: haav saab kaane peale ja pinnaks jääb kiht, mis seentele ja bakteritele vastuvõetav ei ole [1]. Sellepärast tumeneb lõigatud puuvilja pind. Sellepärast muudab muljutud teeleht värvi.

Keemiliselt kuuluvad need ühendid redutseerijate hulka. Sõna antioksüdant tähendab siin täpselt üht suhet hapnikuga, mitte midagi laiemat, ja see on ka ainus tähendus, mis siia lausesse mahub [1]. Nähtav osa sellest keemiast ongi seesama tumenemine: lõikepind, muljutud leht, aja jooksul muutuv toon [1].

Värvi juures on flavaan-3-oolidel veel üks roll. Ise värvusetud, käituvad nad antotsüaanide kõrval kopigmentidena: pigment püsib stabiilsemana ja toon nihkub [1]. Nihe on nähtav neis lahustes, kus värvi annab antotsüaan, aga tooni otsustab seltskond tema ümber. Värvitu molekul otsustab niisiis värvi üle, ilma et ta ise värvi juurde annaks.

Lehe ülemises rakukihis tuleb mängu ultraviolettkiirgus. Flavonoidid neelavad seda kiirgust ja moodustavad lehe pinnas omamoodi filtrikihi, mille sisse kuuluvad ka flavaan-3-oolid [1]. Taime jaoks tähendab see, et kaitse ja keemia seisavad ühes ja samas kihis, mitte kahes eri kohas.

Nimed, taimed ja kanepi omaette nimekiri

1. Flavonool ja flavanool erinevad ühe tähe võrra. Flavonoolid on omaette alamklass, kuhu kuuluvad kvertsetiin, kämpferool ja mürtsetiin [1]. Piir kahe rühma vahel on selge, mitte hägune, ja segadus tekib ainult kirjapildis, mitte keemias.
2. Viitesõnaks jäävad flavaan-3-oolid. Kirjas eelistatakse seda kuju, sest see nimetab ehituse välja ja teise alamklassi nimeks lugeda seda ei saa. Lühem flavanool sobib kõnesse, dokumenti aga märksa vähem.
3. Neli allikat, mida selle alamklassi juures kõige sagedamini nimetatakse: teeleht, kakaoseeme, viinamarjaseeme ja õunakoor. Sama nimekiri kehtib nii üksikühikute kui ka nende ahelate kohta, sest tegu on ühe ja sama alamklassiga.
4. Katehhiinid seostuvad rohelise teega, epikatehhiin kakaoga. Mõlemad nimed tähistavad üksikuid molekule. Kui ühikud omavahel kokku lülituvad, tekivad proantotsüanidiinid, teise nimega kondenseerunud tanniinid [1]. Nimi vahetub, ehitusüksus jääb samaks.
5. Kootavus tuleb pinnast ja hüdroksüülrühmadest: suur paindlik pind seob valke ja seotud valk sadeneb lahusest välja [1]. Tegu on keemilise kirjeldusega, mitte maitsehinnanguga, ja just seepärast käib jutt pindadest, mitte meeldivusest.
6. Taimes kuulub sellele rühmale kaitseülesanne, ja seesama ülesanne otsustab ka ladustamiskoha [1]. Küpsemise käigus sisaldus kahaneb, mis toimib ajastuse märguandena: valmimata seeme jääb krobeliseks, valmis seeme on pehmem [1].
7. Kahjustatud koes satuvad need ühendid oksüdeerivate ensüümide kätte ja neist tekivad pruunid polümeerid [1]. Haav saab kaane ja pinnaks jääb kiht, mis seentele ning bakteritele vastuvõetav ei ole. Nähtav osa: tumenev lõikepind, muljutud teeleht.
8. Värvi poolel on nende roll kaudne. Ise värvusetud, seisavad flavaan-3-oolid antotsüaanide kõrval kopigmentidena, nii et pigment püsib stabiilsemana ja toon nihkub [1]. Lehe pinnakihis kuuluvad nad kiirgust neelava filtrikihi sisse [1].
9. Kanep valmistab flavonoide, kuid flavaan-3-oolide taimena teda ei loeta [2]. Kanepi puhul nimetatakse flavoone ja flavonoole: apigeniin, luteoliin, kvertsetiin, kämpferool. Sinna kõrvale kuuluvad kannflaviinid, prenüülitud flavoonid, mida seni on kirjeldatud ainult kanepis [2].
10. Tootelehel seisavad kannabinoidid ja terpeenid omaette ridadel, flavonoidid nende kõrval eraldi rühmana [2]. Kes tahab enne CBD õli kasutamist koostise üle vaadata, leiab numbrid partii analüüsist, mitte üldisest taimekeemia jutust.
11. Nahale mõeldud vormide koostis seisab omaette lehel: CBD kreemide koostisread näitavad, millised osised tuubi sisse kuuluvad. Rühma nimi ja üksik kirje on kaks eri täpsusastet, ja tootelehel loeb teine.
12. Kataloogi eraldi osa Öösari koondab omaette tootenimed, mille koostis seisab samuti tootelehel. Nii jääb üldine taimekeemia ühte kohta ja konkreetse pudeli andmerida teise, ilma et neid kahte omavahel segi ajada saaks.